[345x475]
[361x443]
[369x444]
[700x539]
[471x700]
[700x538]
[700x541]
[700x541]
[700x541]
[640x583]
Источник http://www.hij.ru/read/hot-topics/gribnoy-sezon/1224/ из журнала "Химия и жизнь" 2007 год, №7
Фотографии из статьи.
Автор Садовский А.С.
Интерес к гельвелловой кислоте пришел во время еды. А еда состояла из поджаренных строчков. Дело было прошлой весной, мы только приехали на дачу, и жена набрала грибов прямо на лужайке у крыльца. Счастье такое выпало впервые, но под впечатлением от разговоров с соседом сама она грибы даже не попробовала. Что же это за кислота, из-за которой строчки на всякий случай пришлось отваривать до потери аромата?
[668x397]
Ищущий да обрящет
Поиск информации о грибах может оказаться занятием не менее увлекательным, чем сбор самих грибов. Здесь есть место азарту, упованию на удачу, разочарованиям или радостям. И, само собой, «места знать надо». Для начала заглянем в энциклопедии. Вот в Малой медицинской как раз нашлось: «Гельвелловая кислота (Helvella — род грибов) — ядовитое вещество, содержащееся в некоторых грибах (строчки и др.) и обладающее сильным гемолитическим и гепатотропным действием». В Большой медицинской (3-е издание, 1977) отдельной статьи на этот счет нет, но в статье «Грибы» сказано, что непроваренные и непросушенные строчки содержат гельвелловую кислоту (C12H20O7), вызывающую тяжелые отравления. Симптомы легких отравлений начинают проявляться через 6—10 часов (ощущение боли в области живота, слабость, тошнота, рвота иногда с желчью, иногда понос). В тяжелых случаях на вторые сутки отмечаются желтушность (между прочим, признак для судмедэкспертизы), увеличение печени и селезенки, головные боли, потеря сознания, оцепенение и судороги. Летальный исход при этом (до 30% случаев) может наступить через 4—7 суток и сопровождается комой, сердечной недостаточностью. В химических русскоязычных энциклопедиях и словарях гельвелловую кислоту вы не найдете, но вот в статье «Яды» из Химической энциклопедии (1998) написано: «Различные виды строчков (например, Gyromitra esculenta) содержат один из простейших ядов гирометрин CH3CH=NN(CH3)CHO, симптомы отравления которым такие же, как и при действии ядов бледной поганки».
Как же получилось, что у медиков и химиков формулы яда оказались разными? За ответом после нескольких не очень удачных прогулок по Интернету пришлось отправиться к первоисточникам.
Иногда, чтобы наполнить корзинку грибами, приходится истоптать по чащам все ноги, а, возвращаясь, прямо на краю леса наткнуться на целую полянку крепких и молоденьких, скажем, подосиновиков. Старые выкинуть жалко, а новые некуда пристроить. Так получилось и с этим литературным поиском. Когда вопрос прояснился и замысел воплотился в рукопись, готовый ответ нашелся на диске архива «Химии и жизни» (1982, № 5). Попереживав, я все же вернулся к замыслу — ведь терпения и везения кому-то может и не хватить.
Смена формул и названий
Нетрудно заметить, что названия ядов и грибов похожи. Это не случайно: согласно давней традиции, химики называют вещества природного происхождения по имени объекта, из которого они впервые были выделены. В 1885 году, когда Р.Бом и Ф.Кюльц открыли (а точнее, придумали) гельвелловую кислоту, они ориентировались на старое название строчков — Helvella esculenta Pers. 1800. Исследование Бома и Кюльца по тем временам, возможно, было и на уровне, вот разве что уровень был ниже теперешнего. Миновало восемьдесят лет, и там же, в Германии попытались воспроизвести (1965—1968) их результаты. При этом для начала на диссертационную работу С.Франк (Дрезден) было потрачено 105 кг строчков. Результат оказался отрицательным, то есть никакой двухосновной «Helvellasaure» C12H20O7 обнаружено не было. Видимо, за нее приняли неразделенную смесь органических кислот.
Истратив еще 25 кг грибов и заменив при извлечении воду на спирт, авторы (помимо Франк в работе принимали участие профессора биохимии и фармацевтики из ГДР и ФРГ П.Х.Лист, П.Люфт и У.Фреймут) все-таки выделили яд. Это был родственник ныне широко известного гидразина, который и назвали гиромитрином (или гирометрином, если верить Химической энциклопедии). Современное научное название строчкам Gyromitra esculenta (Pers.) Fr. 1849 дал Е.Фриз, Helvella он заменил на Gyromitra, а вот esculenta, в смысле съедобный, оставил.
По оценкам Листа и соавторов, содержание гиромитрина