Вот возник вопрос, решил вспомнить как делал. Заодно и себе заметку оставить.

Этап 1.
Нам нужно исходное видео. Формат видео не важен, важен софт для перекодировки. Я вот воспользовался Canopus Pro Coder-ом. Интерфейс программы простой и понятный. В source выбираем файл-исходник. В target жмем add, ищем Hendheld -> iPod и выбираем соответствующий нашему исходику профиль. Выставляем соответствующие настройки видео. Жмем convert и ждем у моря погоды.

Этап 2.
Проще первого. Воспользовавшись Drag'n'drop функционалом :) берем файл левой кнопком мыши и тянем его в iTunes, который у Вас я полагаю уже установлен. В раздел фильмы. И там его бросаем. Буквально опосля в разделе вашей трубки появится закладка видео и соответственно появится возможность выбора того или иного ролика для синхронизации.

вот собственно и все.

Замечу лишь, что видео должно быть сконвертировано кодаком MPEG-4 в формат mp4. И будет Вам счастье.