Я тут подумала... Почему вдруг люди ставят знак равенства между понятиями "ваш стиль" и "стиль, в котором вы чувствуете себя максимально уверенно"? (Разумеется, я говорю не только о штанах, в которых вы вышли на улицу.)

Давайте включим мозги: уверенность в 99% случаев невозможна без внешнего оператора, если перед вами не стоит задача перепрыгнуть пропасть (и в своей способности это сделать вы не уверены), то ваша уверенность - это уверенность в социальном одобрении. Что вас купят, полюбят, поймут и простят. Уверенность в таком результате (если только вы дружите с мозгами) не может базироваться ни на чем, кроме соответствия чужим ожиданиям. 

Т.е. нам как бы продают идею того, что наш стиль - это тот стиль, в котором мы очень нравимся другим (или - как минимум - уверены в этом). В этом же (якобы) таится секрет комфорта: вы уверены, что вы нравитесь окружающим, и эта мысль - мягче фланелевой пижамки.

Сдается мне все обстоит иначе. 

Ваш стиль - то, за что не жаль пожертвовать комфортом одобрения и уверенностью в том, что хоть кто-то вас поймет. Если нет у вас (меня) ничего такого, то и нет у вас (меня) стиля.