Независимость Эстонcкой Республики была провозглашена 24 февраля 1918 года, за день до вступления в Таллин немецких войск, которые оккупировали страну с февраля по ноябрь 1918 года.
После капитуляции Германии в Первой мировой войне 11 ноября 1918 года возобновило свою деятельность Временное Правительство Эстонии во главе с Константином Пятсом. Боевые действия, происходившие в 1918—1920 годах на территории Эстонии, в Эстонии называют Освободительной войной между Эстонской Республикой и Советской Россией.

2 февраля 1920 года в Тарту был подписан Тартуский мирный договор между Эстонской Республикой и РСФСР (первый международный договор обоих государств). Согласно этому договору, РСФСР признала независимость Эстонии, а также передала ей часть территории, на тот момент находившейся в составе РСФСР (прим. — Эстонская Республика, независимость которой была признана Советской Россией, стала первым государством, признавшим саму РСФСР); согласно нынешней официальной позиции Эстонии, Тартуский мирный договор не утратил юридическую силу в 1940 году с прекращением существования Эстонской Республики как независимого государства, поскольку вхождение Эстонии в состав СССР в современной Эстонии официально трактуется как оккупация[2].

В 1921 году Эстония была принята в Лигу Наций.

Политическая жизнь с 1920 по 1934 годы характеризовалась многопартийностью и частой сменой правительств (за указанный период сменилось 23 правительства). По новой конституции 1933 года Эстония становилась президентской республикой. Из-за угрозы прихода к власти организации Лиги ветеранов Освободительной Войны («вапсы»), 12 марта 1934 года К. Пятс с молчаливого согласия большинства ведущих партий ввёл в Эстонии чрезвычайное положение. Лига ветеранов была запрещена, около 400 членов этой организации было арестовано. Работа Рийгикогу (парламента) была остановлена, партии были запрещены.

В 1937 году Конституционная Ассамблея одобрила вторую конституцию Эстонской Республики, основанную на предложениях Пятса. Конституция вступила в силу 1 января 1938 года. Избранный парламент в 1938 году объявил об амнистии политических заключённых — как коммунистов, так и членов Лиги ветеранов.

Согласно секретному протоколу к Договору о ненападении между Германией и СССР, подписанному 23 августа 1939 года, Эстония была включена в сферу интересов Советского Союза. В сентябре 1939 года Советский Союз потребовал от Эстонии заключения договора о военном союзничестве и взаимопомощи, по которому на территории Эстонии создавались военные базы СССР, на которых размещалось 25 тыс. военнослужащих. В июне 1940 СССР переходит к политике прямой аннексии Эстонии. На границах Прибалтики сосредотачиваются войска; 16 июня, Молотов вручил эстонскому послу ультимативную ноту, в которой требовал немедленного ввода в Эстонию дополнительного контингента в 90 тысяч советских войск и смещения правительства. Пятс принял ультиматум. 17 июня 1940 г. Таллин был занят советскими войсками, у населения Эстонии было отобрано оружие и в Эстонии был установлен де-факто оккупационный режим. 21 июня прибывший в Таллин А. А. Жданов продиктовал Пятсу состав нового кабинета во главе с левым поэтом Йоханнесом Варесом (Барбарусом), вскоре вступившим в компартию. Жданов также требовал, чтобы назначение нового правительства сопровождалось «демонстрациями поддержки», которые и были организованы. Фактически руководство страной осуществлялось посольством СССР. Из Ленинграда в Таллин прибыли чекисты. Начались аресты и депортации эстонцев. Вслед за тем Жданов распорядился провести выборы в Рийгикогу. Выборы, проведенные 14 июля 1940 года с грубыми нарушениями эстонских избирательных законов и конституции, принесли 92,8 % голосов возглавляемому коммунистами блоку «Союз трудового народа» — единственному блоку, допущенному к выборам. [3][4] [5] [6].

21 июля 1940 года сессия вновь избранного парламента приняла решение об установлении в стране Советской власти и образовании Эстонской ССР, а 22 июля — «Декларацию о вхождении Эстонской ССР в состав Союза Советских Социалистических Республик». 23 июля были приняты декларации «Об объявлении земли всенародным достоянием» и «О национализации банков и крупной промышленности».

Пятс подал в отсавку и вскоре был арестован и депортирован; обязанности главы государства стал выполнять Й. Варес.

6 августа 1940 года постановлением VII сессии Верховного Совета СССР Эстонская ССР была принята в состав СССР.

Во многих странах мира эти события расцениваются как оккупация и аннексия Эстонии СССР. Вхождение прибалтийских государств в состав СССР не признавали де юре такие государства, как США и Великобритания. В США и Великобритании в годы холодной войны не прекращали работу официальные дипломатические представительства балтийских стран.

В 1941—1944 годах Эстония была оккупирована нацистской Германией и присоединена к Германии. Арестованный немцами 1-й секретарь ЦК КПЭ К. Сяре выдал многих деятелей подполья. Деятели правительства довоенной Эстонии немцами не преследовались, и. о. президента Ю. Улуотс преподавал в Тартуском университете. Оккупационную администрацию Генерального округа Эстланд (в составе Рейхскомиссариата Остланд) возглавил эмигрант Я. Мяэ. Была сформирована эстонская полиция («Омакайтсе», букв. «самооборона»), эстонцы участвовали в силах СС. Уже через несколько месяцев после начала оккупации Эстония была объявлена judenfrei (свободной от евреев).

Весной 1944 года Ю. Улуотс призвал эстонцев вступать в немецкие вооружённые силы. В сентябре 1944 г., при отступлении немцев из Таллина, Ю. Улуотс сформировал «правительство независимой Эстонии» во главе с О. Тиифом, которое не было признано ни одним государством мира, но которое в современной Эстонии признаётся как законное правительство Эстонии. Вступившие через несколько дней в Таллин советские войска арестовали большинство членов «правительства», остальные бежали в Швецию.

В послевоенный период продолжились депортации эстонцев в Сибирь. В 1950 г. произошла крупная чистка в эстонском руководстве — были сняты с должностей 1-й секретарь ЦК КПЭ Каротамм и ряд других деятелей.

В 1960—1980-е гг. культурная атмосфера в Эстонии была относительно более либеральной, чем во многих других республиках СССР в связи с тем, что представители союзной власти в Эстонии не знали и не хотели учить эстонский язык, благодаря чему в публикациях можно было высказывать, с известной осторожностью, крамольные мысли.

В конце 1980-х гг. началось движение за предоставление независимости Эстонии. В противовес ему был сформирован лояльный советскому руководству Интерфронт. Компартия Эстонии раскололась на 2 части — лояльность руководству СССР сохраняла компартия под руководством Л. Аннуса, независимость поддерживала компартия под руководством Э.-А. Силлари. Как Аннус, так и Силлари вошли в Политбюро ЦК КПСС.

Независимость Эстонии была провозглашена в 1990 г., но признана советским руководством только после провала августовского путча 1991 г. Согласно эстонскому законодательству, гражданство Эстонии получили только те, кто обладал им до 1940 г., плюс их прямые потомки. «Негражданами» оказалось около трети населения. В дальнейшем «негражданам» было предоставлено право избирать и быть избранными в местные органы власти. Требования к получению гражданства достаточно высоки — в частности, необходимо знать эстонский язык на достаточно высоком литературном уровне.

В 1960, 1994, 2005 годах Совет Европы упоминал факт оккупации балтийских стран в своих резолюциях, в 1983[3] и 2005 годах оккупацию осудил Европарламент. Европейский суд по правам человека в нескольких решениях 2001—2006 годов дал следующую оценку событиям 1939—1991 годов (14685/04, PENART v Estonia, стр 8-9): «Суд отмечает, что Эстония потеряла независимость в результате Договора о ненападении между Германией и СССР (известного также как Пакт Молотова-Риббентропа), заключённого 23 августа 1939 года, и дополнительных секретных протоколов. Вслед за ультиматумом о размещении в Эстонии советских военных баз в 1939, в июне 1940 года произошёл ввод крупных сил советской армии. Законное правительство было свергнуто, и советское правление было установлено силой. Тоталитарный коммунистический режим Советского Союза провёл широкие и систематические акции против населения Эстонии, включая, например, депортацию 10 тыс. человек 14 июня 1941 и более 20 тыс. человек 25 марта 1949 года. После Второй мировой войны десятки тысяч человек ушли в леса с целью избежать репрессий со стороны советских властей. Часть из них активно сопротивлялась оккупационному режиму. Согласно данным органов безопасности, около 1500 человек были убиты и почти 10 000 арестованы в период движения сопротивления 1944—1953.»