для того, чтобы iPhone при проигрывании музыки показывал обложки альбомов, нада поставить такую фичу - iTunes Companion
http://widgets.yahoo.com/widgets/itunes-companion
т.к. сам айтюнс хочет денег за картинки.
ну, а теперь красота будет.
конечно, можно вручную в айтюнсе картинки в мп3 вставлять, но можно автоматизировать ))