К моменту начала Великой Отечественной войны, Саша Чекалин успел закончить 8 классов средней школы в городе Лихвин, куда его семья перебралась в 1938 году. Уже в июле 1941 года линия фронта стала приближаться к родным местам Чекалина. Не дожидаясь прихода нацистов, Александр на добровольной основе вступает в истребительный отряд. После отступления советских войск с территории Тульской области, Александр вместе со своим отцом Павлом Николаевичем становится участником партизанского движения «Передовой».

Здесь, наравне со взрослыми, юный разведчик собирает сведения о расположении фашистских отрядов, их численности и передислокации. Он осуществляет связь между партизанскими отрядами в качестве радиста, принимает участие в диверсионных действиях против немцев – в минировании путей, подрывах вагонов. Александр активно участвует в засадах по уничтожению вражеских патрулей, подкарауливает предателей и взрывает посты. Командование отряда отмечало, что «особая страсть была у него к оружию. Всегда норовил раздобыть лишнюю гранату, винтовку да патронов побольше». Также выполнял обязанности радиста.

Осенью 1941 года Саша Чекалин сильно простужается, состояние здоровья стремительно ухудшается и его отправляют лечиться в деревню Мышбор к доверенному лицу партизан – местной учительнице. Прибыв на место, Александр узнаёт, что женщина арестована фашистами и увезена в другое село. Тогда подросток принимает решение пробраться в родной дом. Местный староста Авдюхин, поступивший на службу к гитлеровцам, заметил дымок из печной трубы дома Чекалиных и донёс в немецкую комендатуру.

Из протокола допроса Авдюхина: "Вопрос: Вы принимали участие в аресте Чекалина? Ответ: Да, я с тремя немецкими солдатами ходил к дому Чекалина для производства ареста. Немецкие солдаты посылали меня, чтобы я первым пролез в окно дома и задержал бы Чекалина. Но я, боясь, что Чекалин меня может застрелить, отказался влезть через окно в дом, а отошел к соседнему дому, стал около угла и стоял. Немецкие солдаты произвели несколько выстрелов. Чекалин выскочил из дома, пытался бежать, но немцы его поймали".

Отряд фашистов ночью окружил дом, Александру предложили сдаться. В ответ юный герой открыл огонь по гитлеровцам, а когда закончились патроны, швырнул в них гранату. Но она не взорвалась. Чекалина арестовали. 

В течение последующих нескольких дней юношу подвергли ужасным изощрённым пыткам с целью получить от него сведения о партизанах. Никаких показаний Александр не дал.

6 ноября 1941 года немцы устроили публичную казнь. На площади города Лихвин Александр Чекалин был повешен. Труп юного партизана на виселице с табличкой «Такой конец ждёт всех партизан», немцы не стали убирать с площади в течение ещё трёх недель после казни. Только после освобождения Тульской области от фашистских захватчиков, тело Александра Чекалина с воинскими почестями было предано земле в сквере города Лихвин.

После освобождения Тульской области от фашистов, предателей Авдюхина (старосту) и Осипова, выдавших немцам Чекалина арестовали. Никифор Авдюхин и Алексей Осипов были расстреляны на восточной окраине города Лихвин, их трупы зарыты на трехметровую глубину.

4 февраля 1942 года посмертно Чекалину Александру Павловичу было присвоено звание Героя Советского Союза с награждением орденом Ленина. А ещё через два года город Лихвин, в котором казнили героя-комсомольца, был переименован в его честь – Чекалин, а на месте гибели установлен памятник. В 1962 году на родине, в селе Песковатском Суворовского района, в доме, где он родился, открылся дом-музей Александра Чекалина, а также установлен мемориал.

Вскоре о его подвиге узнали широко в СССР, и Александр стал образцом для подражания у целого поколения советских юношей и девушек, которые ушли на фронт «недолюбив, недокурив последней папиросы».