Судиславль был северной крепостью на границах Киевского княжества. В письменных источниках впервые упомянут в летописи Солигаличско-Воскресенского монастыря 1360 г. В 1550 г. упоминается в Судебнике Ивана Грозного, который отписал его сыну Фёдору.
Судиславский кремль (ныне — Соборная Гора) был деревянным, окружён валом и рвом. Вокруг простирались непроходимые болота, с которыми связана легенда об Иване Сусанине. В XVII—XVIII вв. развивался как торговый купеческий город: был известен как один из центров торговли льном и кожей на севере Руси, а также как чрезвычайно грибное место. В конце лета значительная часть населения города и окрестных сёл уходила на сбор грибов, которые потом продавались на специальных «грибных ярмарках» перекупщикам из Санкт-Петербурга, Москвы и других крупных городов.
В XVIII—XIX вв. - один из крупных центров старообрядчества. Важной фигурой для общины города был Николай Андреевич Папулин — купец, владелец полотняной фабрики и маслобойного завода, разбогатевший на грибном промысле. Он открыл в городе богадельню. Еще одним аспектом деятельности Папулина было коллекционирование икон — он собрал большое количество икон кисти Андрея Рублёва, строгановских иконописцев, древних поморов. В 1846 году в результате доноса в Санкт-Петербург Папулин был арестован, а затем сослан. После этого усилились гонения на старообрядцев, население города сократилось и расцвет города в целом закончился.
С 1719 г. — удельный, а с 1778 г. — заштатный город Костромской губернии. В окрестностях Судиславля большое количество дворянских усадеб, некоторые из которых сохранились до наших дней. В XX веке потерял свой городской статус и после 1925 г. стал сельским поселением. С 1929 г. — районный центр Судиславского района, с 1963 г. — посёлок городского типа. Население на 2020 - 4666 чел.
Центральная (торговая) площадь
Город незамысловатый — небольшая площадь, от нее центральная улица, которую пересекают совсем небольшие улочки с частными деревянными домами.
Панорама центральной площади и уходящей от нее ул.Комсомольской
Торговые ряды
Дом с лавками
Дом с лавками В.А. Беляева
Гостиница 19 века, перед революцией называлась "Новый свет". В советское время использовалась как ДК.
Бывшее владение купца и мецената Третьякова, ныне - районная больница
Усадьба Третьяковых
Дом купца-старообрядца Николая Папулина с флигелем
Папулин был главой судиславских старообрядцев-федосеевцев. Считался "Казначеем Всея Руси Православных старообрядцев", занимался фальшивомонетчеством. В окрестных лесах создал множество тайных скитов, в котором скрывались беглые раскольники. В Петербурге Папулин имел лавку, торговавшую грибами, салфетками и холстом.
В 1845 году по личному приказу Николая I в Судиславль прибыл гарнизонный батальон в количестве 70 человек с целью ареста Папулина и закрытия частной богадельни, в которой также скрывались раскольники.
Детская музыкальная школа в старинном особняке и краеведческий музей Судиславля в бывшем доме купца М.И.Соколова
Усадьба купцов Третьяковых
К знаменитым собирателям живописи эти Третьяковы не имеют отношения. Но в Судиславле после заката Папулиных Третьяковы стали первыми в городе.
Лавка усадьбы Красильниковых
Дом М.Н. Захаровой в стиле классицизма
