Первым героя нарисовал художник Владимир Зуйков: шерсть у мишки тогда торчала во все стороны, глаза были разного размера, нос съехал на щеку, а уши вообще выглядели так, как будто их кто-то долго жевал. Над «имиджем» Вини Пуха пришлось работать всем: и режиссеру, и художникам, и постановщикам, и даже актеру Евгению Леонову, который озвучивал медвежонка. Героя избавили от излишней лохматости и привели в порядок мордочку. Только одно ухо решили оставить «пожеванным». Режиссер Федор Хитрук придумал для этого очень изящное объяснение: у Пуха мятое ухо, потому что он на нем спит. В конце концов медвежонок стал своим внешним видом сильно напоминать писателя Бориса Заходера, который перевел книжку Милна «Винни-Пух и все-все-все» и был одним из авторов сценария мультфильма.
С Пятачком тоже пришлось повозиться. Все поросята, которых долгое время рисовали художники Эдуард Назаров и Владимир Зуйков, были похожи на вертикальную толстую сардельку. Но как-то раз Зуйков взял и вырисовал у одной из этих колбасок тоненькую шейку — и сразу получился Пятачок.