Получив прекрасное домашнее образование, князь Алексей Васильевич Оболенский в 1838 году выдержал офицерский экзамен при Михайловском артиллерийском училище. В том же году, 8 апреля, он вступил в военную службу фейерверкером 4-го класса лейб-гвардии 1-й артиллерийской бригады в легкую № 1 батарею. Спустя два года был произведён в прапорщики с переводом из 1-й во 2-ю батарейную батарею, а ещё через три года переведён тем же чином в лейб-гвардии конную артиллерию. 10 октября того же года он был произведен в подпоручики, а 6 декабря 1846 года в поручики.

В следующем году князь Алексей Васильевич был назначен адъютантом к начальнику гвардейской артиллерии Сумарокову, но в этой должности пробыл всего несколько месяцев. 10 апреля 1848 года князь Оболенский был произведён в штабс-капитаны и в ноябре того же года был назначен адъютантом к великому князю Михаилу Павловичу, главнокомандующему гвардейскими и гренадерскими корпусами. В следующем году, 19 сентября, он был назначен флигель-адъютантом, а 6 декабря произведён в капитаны.

Венгерскую кампанию князь Алексей Васильевич совершил в свите великого князя Михаила Павловича, с которым и вернулся в Варшаву, а вскоре затем, по смерти великого князя, сопровождал его тело в Санкт-Петербург. Спустя два года, за отличное выполнение Высочайших поручений он был награждён орденом св. Анны 3-й степени; в апреле 1852 года князь Оболенский назначен командующим батареей лейб-гвардии конной артиллерии. В июле того же года он был произведён в полковники. Со времени назначения своего флигель-адъютантом, князь Оболенский многократно выполнял особо возлагавшиеся на него Высочайшие поручения, как то: производил следствие о пожаре 10 июня 1850 года в Самаре и раздавал там погоревшим жителям деньги, пожертвованные для этого Государем; наблюдал за набором рекрутов в Рязанской, Подольской, Волынской, Смоленской, Могилёвской и других губерниях.

С началом Крымской кампании князь Оболенский был командирован в Новочеркасск для наблюдения за формированием пяти донских батарей, а вслед за тем, по распоряжению генерала Хомутова, был отправлен к Севастополю для подкреплений. В этой кампании князь Алексей Васильевич участвовал в сражении 8 сентября 1854 года, затем в сражении на Чёрной речке, где успешные действия находившейся под его командой батареи много способствовали общему успеху, и за это дело князь был награждён орденом св. Владимира 4-й степени с бантом. Затем, в начале следующего года князь Оболенский ездил курьером в Петербург. По смерти Императора Николая I, командирован был в Новочеркасск для приведения к присяге войска Донского, после чего снова вернулся в Севастополь. Здесь он участвовал в сражении 4 августа, а с 10 по 21 августа находился на оборонительной линии (в Севастополе). За отличное мужество и храбрость, выказанные во время обороны Севастополя, князь Алексей Васильевич был награждён золотой саблей с надписью «за храбрость».

Исполняя обязанности флигель-адъютанта, он в 1858 году, кроме того, состоял членом комиссии, учреждённой в Москве, под председательством генерал-лейтенанта Тучкова, по делу о беспорядках и злоупотреблениях по довольствию войск бывшей крымской армии, а в следующем году производил следствие о причинах медленной постройки православных церквей в помещичьих имениях Витебской губернии. 17 апреля 1860 года князь Алексей Васильевич был произведён в генерал-майоры с назначением в свиту Его Императорского Величества и с зачислением по полевой конной артиллерии, а 8 января следующего года назначен исполняющим должность военного и гражданского губернатора Ярославской губернии, откуда вскоре был переведён на должность губернатора Московской губернии. В Ярославле и в Москве он весьма энергично работал над проведением Крестьянской реформы, и кроме того исполнял обязанности вице-председателя комитета Попечительного о тюрьмах. В 1866 году князь Оболенский, по прошению, был уволен от должности Московского губернатора, с оставлением в свите Его Императорского Величества.

16 апреля 1867 года он был произведён в генерал-лейтенанты с зачислением в запасные войска и с оставлением по полевой конной артиллерии. В том же году он был назначен сенатором, причем ему повелено было присутствовать в 1-м отделении 5-го департамента Правительствующего сената. Спустя два года он был награждён орденом св. Владимира 2-й степени, а в мае 1875 года был избран почётным мировым судьей Ольгопольского судебного округа Подольской губернии. Дальнейшими наградами князя были ордена Белого орла и св. Александра Невского. В 1878 году он был избран почётным мировым судьей Чериковского мирового округа Могилёвской губернии. 1 января 1881 года Высочайшим указом был назначен к присутствию в Департаменте герольдии Правительствующего сената, а спустя два года (15 мая 1883 года) был произведён в генералы от артиллерии с оставлением во всех занимаемых должностях.

Князь Алексей Васильевич Оболенский отличался редкими душевными качествами: добротой, отзывчивостью и скромностью. В Петербурге он долгое время содержал на свои средства бесплатную столовую для бедных на 200 человек. Кроме того, как попечитель первой женской частной гимназии своей родственницы княгини А. А. Оболенской, он сделал немало доброго и хорошего и для гимназии.

Князь Алексей Васильевич Оболенский скончался скоропостижно в Петербурге от паралича сердца 1 декабря 1884 года.

В Иркутске, где находилась резиденция генерал-губернатора, А. В. Оболенский познакомился и сблизился с ссыльными декабристами С. Г. Волконским, С. П. Трубецким, А. В. Поджио, И. Д. Якушкиным и другими, жившими на поселении (до амнистии 1856 года) в городе и его окрестностях. У них в домах бывал и поддерживал с ними дружеские отношения шеф А. В. Оболенского — Н. Н. Муравьев.

В круг общения декабристов был принят и А. В. Оболенский. Ссыльные патриоты живо интересовались новостями и обсуждали события, связанные с действиями Н. Н. Муравьёва на Дальнем Востоке и войной в Крыму. Осенью 1854 года Волконский писал Пущину об обсуждении с появившимися в Иркутске моряками итогов и новых планах Амурской экспедиции — «все, что относится до нашей рекодорожной — от устьев Амура до Императорской гавани, — так занимательно и утешительно для русского сердца»[8].

Историк М. Ю. Барановская цитировала Я. Д. Казимирского[~ 3], который 2 февраля 1855 года писал из Иркутска в Ялуторовск И. И. Пущину:

«Мы всякий день все собираемся вместе: сегодня вечер назначен у Трубецкого. В этот кружок попадают чаще других моряк князь Оболенский и бригадный ком(андир) Аничков[~ 4] и прения о Крыме доходят до того, что из рук вон. Самые, упорные и infatigable-ные (неутомимые — фр.) политики суть: И. Д. Якушкин, Оболенский, Мурав(ьев) (генерал-губернатор — М. Б.), Поджио; до такой степени, что я стал упрашивать помилования… до 2-х часов ночи готовы толковать все об одном Крыме».

В письмах декабристов того периода — И. И. Пущина, И. Д. Якушкина — часто упоминается имя А. В. Оболенского.

Якушкин писал Пущину 13-14 декабря 1854 года: «…у меня часто бывает князь Оболенский, Александр Васильевич, моряк,… очень напоминающий мне Евгения Петровича». После поездки А. В. Оболенского в Ялуторовск, где жили И. И. Пущин и Е. П. Оболенский, Якушкин писал 31 января 1855 года: «Оболенский доставил мне, добрый друг Иван Иванович, ваше письмо».

Контакты А. В. Оболенского с декабристами продолжались до их отъезда из Сибири после объявленной амнистии