Грег Олсен родился в Айдахо-Фолс, Айдахо и вырос в соседнем селе. Он самый старший из пяти детей. У Грега были очень заботливые родители, которые всегда поощряли его и дали возможность развивать страсть к искусству. После окончания школы Грег поступил в университет штата Юта, где изучал мастерство живописи. Во время учебы он познакомился со своей будущей женой, Сидни Казиер. У них шестеро детей, а недавно появились внуки. Грег любит быть рядом со своей семьей. Он работает в собственной студии рядом с домом.