В конце 14 века территория Полтавщины вошла в состав Литовского государства. Местное население самостоятельно, а с 14 века вместе с Литвой вело борьбу против нападений кочевников. 1399 году литовский князь Витовт потерпел поражение в битве с татарами недалеко от Опишне на берегу Ворсклы. Об этом событии напоминает курган могила Витовта, размещенная возле поселка. [17] 1430 года в подданстве князя Витовта перешел знатный татарин Лекса (Александр). Лекса стал родоначальником князей Глинских и первым известным феодалом Опишне и части Полтавщины. [18]
После Люблинской унии 1569 года украинские земли вошли в состав Речи Посполитой. Опошня на это время была торговым и ремесленным центром. 1654 года Богдан Хмельницкий получил в личное владение город Гадяч с окрестными селами и городками, в том числе и Опишне. [19] Жители городка активно участвовали в восстании под предводительством Мартина Пушкаря против гетмана Ивана Выговского 1658 года.
Территория Опишне была задействована в Великой Северной войне. 6 (18) мая 1709 года выяснилось крайне тяжелое положение гарнизона Полтавы. С целью облегчить участь осажденных, было решено, переправившись с частью армии через Ворсклу, совершить нападение на Опишне и Будище с целью отвлечь главные силы Карла XII и заставить его снять блокаду крепости. [20] Нападение предполагалось вести одновременно в трех направлениях: отряд Белинга должен двинуться вниз Ворсклы, сделать переправу и наступать в Опишне; отряд генерала Гольца - атаковать с Ворсклой; конный отряд генерал-майора Шаумбурга - идти под Будище. [20] Другая часть армии должна была оставаться на левом берегу Ворсклы в полной готовности. Между тем, шведы во главе с генералом-майором Карлом Густавом Россом заметив, что российские войска собираются у Опишни, построили в начале мая на правом берегу Ворсклы укрепления для защиты переправы. В ночь на 7 (19) мая отряд Гольца приступил к строительству трех мостов через Ворсклу в Опишне. До рассвета 7 (19) мая мосты были готовы, и отряд Гольца перешел в наступление. Его встретили сильным пулеметным и ружейным огнем со стороны шведского укрепления. Тем не менее, переправа закончилась удачно для русских войск. Часть шведского гарнизона (160-180 человек), 1 флаг и 2 пушки были взяты русскими. Остатки гарнизона разбежались, а русские, овладев укреплениями, отправились в Опишне. Между тем, генерал-майор Карл Росс успел поднять по тревоге свой ​​отряд и поспешил на выручку Лоде. Однако, поняв, что россияне значительно превосходят численно, Росс не решился вступить в бой и отступил в Опишнянский замок, где решил держаться до прибытия подкреплений. Александр Меншиков, который находился тут же поняв, что взять замок с налета не удастся, и не имея никаких вестей от Белинга, не решился наступать. Выслав "контр-ордер" Шаумбург, Александр Меншиков начал отходить к мостам. В настоящее время в Карла Роса на помощь спешил Карл XII, поручив наблюдение за ходом осады фельдмаршалу Карлу Реншильд. Подойдя к Опошне, король бросил силы на российские войска. Дав несколько залпов из орудий, российские войска заставили шведов отступить к Опошне. Бой в поселке не дал желаемых результатов: блокада Полтавы шведами не была прервана. Потери каждой из сторон доходили до 600 человек. [20] Отряды Белинга и Шаумбурга не приняли участия в бою, задержаны далекими обходами и тяжелыми переправами. Войска Карла XII простояли в Опишне всю ночь на 8 (20) мая, в ожидании нового нападения, а утром перешли в Будище, куда из Опишни был оттянут и отряд Карла Роса. [20] Отступая, шведы сожгли село дотла.
После ликвидации автономного строя Украины бывшие ранговые владения на гетманскую булаву царское правительство 1764 года пожаловал в собственность гетману Кириллу Разумовскому. Экономическое положение Опишне характеризовалось значительным имущественным неравенством. По переписи 1785 года, 22 хозяйства вовсе не имели пахотной земли, им предстояло только 32 десятин сенокосов, в 17 хозяйств было 29 десятин пахотной земли и 20 десятин сенокосов, 6 - имели 24 десятины пахотной и 80 десятин сенокосов. 4 крупных хозяйства были владельцами 27 десятин пахотной и 50 десятин сенокосов. В этом году Разумовский продал в казну 46 населенных пунктов с 9949 крепостными, в том числе Опишне. [21] В условиях развития товарно-денежных отношений поселок превращался в центр торговли продуктами сельского хозяйства, ремесел и промыслов.http://nado.znate.ru/Опошня