Одним из любимых увлечений Черчилля в пожилые годы стало коневодство. Британский политик, всегда любил лошадей, утверждая, что «ни один час, проведённый в седле, не может считаться потерянным часом». Будучи молодым курсантом Королевской военной академии Сандхёрст Уинстон тратил на лошадей не только все свои сбережения, но и влезал в долги под будущее офицерское жалованье.
(Черчилль гладит двухлетнего жеребца Кэнйона Кида, одержавшего победу в своём первом заезде на скачках в Виндзоре в 1950 году)
Лично разводить лошадей Черчилль начнёт в 1949 году. По совету любимого зятя Кристофера Соамса он купит своего первого французского скакуна трёхлетнего Колониста II. Как шутил лорд Дерби «Теперь новым лозунгом тори станет «Консерваторы и Колонист»».
(Черчилль поздравляет наездника Терри Хокрофта после первых скачек Колониста II в Виндзоре в 1949 году)
За трёхлетнюю скаковую карьеру Колонист II выиграет тринадцать соревнований. В память о своём любимце Черчилль попросит известного анималиста Рауля Миллеса, запечатлеть Колониста II на холсте. По словам политика, «Колонист II доставил нам массу восхищения и удовольствия».
После успеха с Колонистом Черчилль продолжит покупать новых лошадей. Также он пригласит известного дрессировщика Вальтера Найтингла для работы со своими питомцами. За пятнадцатилетнюю карьеру коневода через конюшню Черчилля пройдёт 12 конематок и свыше сорока скаковых жеребцов. Всего его любимцами будут одержаны свыше семидесяти побед на различных турнирах Ирландии, Австрии, Франции, США и Великобритании.
