Именно с Дайан у Аллена связан самый удачный и яркий кинематографический период в карьере. Познакомились они в 1969 году на Бродвее, когда тот ставил спектакль "Сыграй это еще раз, Сэм". Помимо творческих, Китон и Аллена несколько лет связывали и любовные отношения. Вуди снял Дайан в шести своих картинах, лучшими из которых считаются "Энни Холл"(1977), "Интерьеры"(1978), "Манхэттен"(1979) и "Загадочное убийство в Манхэттене"(1993).
В начале 80-х любовные отношения прекратились. В жизни Вуди Аллена появилась Миа Фэрроу, но нежные дружеские отношения с Дайаной сохранились. Они и сейчас продолжают дружить и встречаться. Вуди Аллен до сих пор считает Дайану одной из великих актрис современности и одним из самых значимых людей в своей судьбе.