Икона явилась в 1748 году в селе Тинькове Калужской губернии в доме помещика Василия Хитрово. Две служанки помещика перебирали на чердаке его дома старые вещи. Одна из них, Евдокия, отличавшаяся несдержанным нравом, позволила себе непристойные речи. Подруга стала увещевать её и во время пререканий случайно обнаружила среди вещей большой свёрток сурового холста. Развернув его, девушка увидела изображение женщины в тёмном одеянии с книгой в руках. Приняв изображение за портрет игуменьи и желая образумить Евдокию, она пригрозила ей гневом той, кто изображён на холсте. Евдокия же дерзко сказала: «Вот как я боюсь твоей игуменьи», – и плюнула на холст. Тотчас же с нею случился припадок, и она упала без чувств, скорчившись в судорогах с пеной на губах.

По приказанию хозяина Евдокию сняли с чердака, положили в комнате в ожидании неминуемой смерти. В следующую ночь родителям Евдокии явилась Царица Небесная и открыла им, что над Ней кощунственно смеялась их дочь, и повелела им совершить молебен перед поруганной иконой, а больную окропить освящённой на молебне водой. После молебна Евдокия выздоровела, и Хитрово взял чудотворную икону в свой дом, где от неё исходили чудеса исцеления больных и страждущих.

В 1771 году Калугу и окрестные города опустошила моровая язва, и никакие меры не могли приостановить эпидемию. Тогда из села Тинькова в город была принесена чудотворная икона. Три дня обносили калужане икону с молитвой вокруг города, и язва отступила. В память об этом событии был установлен день празднования иконы – 2 сентября.

В 1812 году полчища наполеоновской армии вошли в Калужскую губернию. Жители молились у святыни об избавлении от нашествия иноплеменных, и неожиданно французы свернули с дороги на Калугу, повернув на Гжатск, причём пошли по пути, который сами только что разорили. После окончания войны Святейший Синод благословил в память об освобождении города от французов установить празднование Калужской иконе Божией Матери 12 октября с крестным ходом вокруг города.

С 1918 года чудотворная икона находилась в городе Калуге в музее. В послевоенные годы Калужская икона Пресвятой Богородицы была возвращена Церкви и ныне находится в Калужском Свято-Георгиевском соборе. По некоторым сведениям, в соборе находится один из чтимых списков иконы, сам же чудотворный образ пока не обнаружен.

Дни празднования: 15 сентября (2 сентября по старому стилю), 25 (12) октября.