Икона явилась миру как неистощимый источник помощи для тех, кого неодолимо влечёт губительная страсть винопития. Явление образа произошло в 1878 году. Одержимый недугом пьянства, крестьянин Ефремовского уезда Тульской губернии, заслуженный отставной солдат, пропивал всё, что находил в своём доме, и практически дошёл до нищенского состояния. От непомерного пьянства у него даже отнялись ноги, но пить он не переставал.

И вот этому совершенно уже опустившемуся человеку однажды во сне явился светоносный старец, повелев идти в монастырь города Серпухова и отслужить перед иконой Божией Матери «Неупиваемая Чаша» молебен, после чего он будет исцелён от пагубного недуга.

Без гроша в кармане, не владея ногами, крестьянин не рискнул отправиться в путешествие. Но святой старец явился ему второй, третий раз и уже настолько грозно приказал исполнить повеление, что несчастный пьяница немедленно отправился в путь, преодолевать который ему пришлось на четвереньках.

Придя в монастырь и рассказав о своих сновидениях, страждущий попросил отслужить молебен. Но никто в монастыре не знал иконы Божией Матери с таким наименованием. Тогда кому-то пришла мысль: а не та ли это икона Богородицы, которая висит в проходе из храма в ризницу с изображением чаши. И каково же было удивление всех, когда на обратной стороне иконы действительно увидели надпись: «Неупиваемая Чаша». Знаменательно было и то, что, взглянув на икону преподобного Варлаама, ученика святителя Московского Алексия, недугующий крестьянин сразу же узнал того старца, который являлся ему во сне. Из Серпухова он возвратился вполне здоровым.

Весть о чудном прославлении иконы Божией Матери быстро распространилась не только в Серпухове, но и по всей России. Одержимые страстью пьянства, их родные и близкие спешили к чудотворной иконе с молитвами об исцелении от недуга, и многие, очень многие, приходили уже для того, чтобы возблагодарить Богородицу за Её милость.

В настоящее время в возрождённом Серпуховском Высоцком монастыре каждое воскресенье по окончании Божественной литургии совершается молебен с акафистом и водоосвящением, за которым поминают имена тех, кто страдает пристрастием к винопитию и нуждается в благодатной помощи Божией Матери.

День празднования: 18 мая (5 мая по старому стилю).