А теперь небольшие и немного сумбурные собственные наблюдения:

Торговля
Хорошие деньги дают за перевозку грузов (задание можно взять у торговца), 4000-5000 в начале игры – очень не плохая сумма. Обычно торговцы дают перевести груз в дружественные города, но все равно лучше этот момент проконтролировать.

Офицеры
Как только у вас появилось 12000-15000 лишних денег, сразу нанимайте офицеров. Найти их можно в таверне, они обычно отличаются от остальных посетителей. В начале игры они стоят примерно 5000 и по 500-600 ежемесячно. Можно поторговаться и сказать что он "слишком много просит", на что он, либо сбросит цену, либо ответит, что он "именно столько и стоит". Он действительно того стоит. Захватив в бою корабль, вы можете отдать его офицеру, привести в ближайший порт и продать его там (в начале игры на этом можно заработать это еще 4000-5000 + пушки снятые с него 1500). Т.е. офицер сразу окупится. Но лучше оставить себе корабль и увеличить вашу грузоподъемность. Тогда в следующий раз, когда вам дадут задание на перевозку товаров, сумма вознаграждения увеличится. Только учтите, торговец рассчитывает на ВСЁ ваше свободное место, так что для экипировки его почти не останется, поэтому сначала купите провизию-лекарства-ром-боеприпасы, а уж потом идите за заданием к торговцу.

Не тратьте все деньги на офицеров, вам надо еще кормить матросов и платить зарплату.

Хороший доход дает офицер-казначей. Хоть это сразу и не заметно.

Контрабанда
Мне показалось это не выгодным, ИМХО. Если вы захватили груз, который в ближайшем городе считается контрабандой, то уж лучше поплыть в другой город, где он читается импортом. А не бежать к контрабандистам и сдавать его за пол цены, теряя при этом нехило на репутации.

Обмен с офицерами
Никогда не выбрасывайте и не продавайте предметы, дающие бонусы по умениям. (Только если их у вас уже десяток...) Вместо этого отдайте их своим офицерам. Пускай пользуются, ну или хранят.

Была у меня проблема с обменом предметами с офицерами, долго не могла понять, как это осуществляется. В мануалах написано, что с офицерами можно поговорить в таверне, кают компании корабля или в любом месте в городе. И нигде ни слова о том, что делать, если кают компании на корабле нет, и в городе-таверне офицеров тоже не видно.
Оказалось – довольно просто:
1. Нужно назначить офицера абордажником, тогда он появится рядом с вами в городе. Если все равно не появился - перейдите в другое здание или на улицу (только не пугайтесь, а то я один раз шарахнулась от своего же офицера и чуть его не застрелила, уж очень страшненький он был – в маске, ночью, в джунглях, да еще и бежит такой навсречу...).
2. Подойти к нему лицом к лицу.
3. Нажать Enter.
4. Выбрать «обмен».
5. Перемещать предметы как в «обыске трупа»
Если хотите дать ему лучшее оружие, а у вас несколько видов. Дайте все. Он сам выберет какое ему нравится. Потом выясняем это нажав F2-предметы, выбираем офицера и смотрим что у него в руках. Лишнее забираем.
Еще надо дать ему пистолет, пули, зелье жизни (3 шт. если он простой компаньон, 10 - если абордажник), виноградика, амулетов, и еще чего не жалко или тяжело нести.
Кстати, офицеров можно использовать как носильщиков (только не давайте им для єтого съедобное, а то съедят). Удобней всего делать это с абордажниками. Если вы глубоко в джунглях, или в подземелье, или в море и не собираетесь в ближайшее время заходить в порт (магазин). То в перерывах между схватками, сгружайте лишнее на абордажников, потому как потом (в каюте вражеского капитана, например, или над уже исчезающим трупом) все не унесете, а отдать некому (некогда).

Сопровождение
Если вы взялись сопроводить торговца и не успели в срок, то репутация понизится и страна станет враждебной. Так что лучше успевать.
Я однажды взяла торговца и долго не могла выйти с города. Все время попадались пираты. Я побеждала, но приходилось возвращаться за матросами и товар продавать. А потом ветра попутного не было. И я совсем чуть-чуть опоздала. Пришлось загружать последнее сохранение столько раз, пока ветер не стал попутным и сильным.

Рифы
На Кубе, Бермудах и возле гавани Белиза (на Мэйне), есть гряда рифов. Они не дают подойти близко к берегу, чтобы кинуть якорь нужно: выйти из режима карты→нажать Enter→переход→«название гавани».
Сложнее будет покинуть эту гавань. Если у вас один корабль то, опять же, в режиме моря нужно будет проходить рифы вручную. Это не сложно, не сложнее абордажа. Хуже если у вас эскадра. Они не такие умные, бывает и просто в море друг с другом сталкиваются, а тут скалы кругом... Поэтому прежде чем поднять паруса нужно приказать всем кораблям спустить паруса и проходить рифы самостоятельно. Когда после рифов вы выйдите на карту корабли окажутся с вами автоматически.

Эскадра
Когда у вас появляется второй и т.д. корабль, возникает вопрос: как управлять его действиями на расстоянии?
Ответ: в режиме «море» нажать Enter→стрелка вниз→выбрать нужное.
Компаньон может:
- напасть – можно указать на кого;
- защищать – корабль, форт, порт (он будет плавать вокруг и отстреливаться от врагов);
- уйти – драпать на всех парусах (удобно когда корабль сильно поврежден или мешает);
- абордаж – взять вражеский корабль на абордаж (будьте осторожны приказывая такое компаньону, он может решить, что новый корабль лучше не посоветовавшись с вами, а он будет ниже по классу, огневой мощи, или вместимости, и тогда лишние товары полетят за борт, а дорогие пушки пропадут вместе со старым кораблем);
- быстрая починка – удобна в открытом море, после боя или шторма, чтобы дотянуть до берега, но злоупотреблять не следует, а то ваш корабль в определенный момент просто развалится;
- спустить паруса – корабль спускает паруса и останавливается, удобно когда нужно в «море» обменяться товаром (командой) или срочно остановить корабль (у рифов, например).

Клинок - Ураган
Хороший средний клинок «Ураган» можно найти на Тортуге. Для этого на Эспаньоле в Порт-о-Принс говорим с девушкой, отвечаем на вопрос «Кто был вторым кругосветным путешественником?» (Фрэнсис Дрейк, есть несколько вариантов написания, через «е» и «э», я уже не помню какое сработало, но это точно он). Получив правильный ответ, она посылает ГГ в подземелье под городом, на Тортуге. Учтите что это именно подземелье под городом – катакомбы, а не пещера за городом в джунглях. В это подземелье нужно найти сундук с мечом, но там очень легко заблудиться. В моем варианте это был правый коридор, за шаром, и потом еще на лево в узкий проход.

Пещеры, гроты и катакомбы
Почти на каждом уважающем себя острове есть пещеры, гроты, катакомбы или пирамиды с сокровищами. Как отличить один от другого и зачем они нужны?
Если у вас есть карта острова и на ней вы видите:
- пещеру (лично мне это обозначение больше напоминает шалаш) – это грот – одно или два помещения с видом на море (или щелью, или водопадом), сундуком и светящимся шаром;
- колодец и пещеру, то это пещера – несколько комнат (одна из них с шаром) соединенных коридорами, мостами, лазами; и пещера и колодец являются входами;
- пирамиду – это пирамида ;) , без определенного задания туда соваться нет смысла.
Катакомбы на карте не видны. Мало того, жители о них тоже ничего не скажут. Вход в катакомбы нужно искать в городе. Как правило, он похож на вход в погреб (чуть приподнятая над землей дверь) и находится между домами не далеко от выхода в джунгли. Но есть варианты когда вход в подземелье находится в доме, или на заднем дворе дома (для этого надо пройти дом насквозь и выйти через черный ход).

Вращающийся шар в пещере, гроте
Если вы или ваш офицер заденет этот шар, то появятся скелеты. Так что если не планируете потасовки - будьте осторожны. А если планируете - берите всех своих абордажников и вперед. Лучше всего бить скелетов в гроте. Тактика: винимаете оружие - заходите в шар - прыжок назад - выстрел (сколько есть) - прыжок назад - рукопашная вместе с абордажниками - сбор трофеев.
Скелеты выскакивают также когда вы приходете за сокровищами.

Поселок ловцов жемчуга
Если вы не враждебны Испании то на это поселение лучше не ходить. Доход после продажи жемчуга и артефактов около 20 000, а дипломату в пиратском поселке за улаживание конфликта прийдется выложить около 30 000. Еще падает уважение.
А теперь подробнее: ниже Белиза, на Мэйне есть гавань с рифами (неудобство номер раз), причаливать лучше днем т.к. выход в джунгли не простой, а запутанная пещера (неудобство номер два), поблуждав по джунглям, причом довольно долго (неудобство номер три), осмотрев достопримечательности (столб, пирамида, озеро, пещера), выходим к поселку, понять это можно по убегающему часовому, если просто побежать следом, то он успеет предупредить поселок и все сбегут, если успеть пристрелить его, то можно успеть. Заходим в поселок, бьем охрану и всех жителей, собираем трофеи, обыскиваем дома, в одном из домов солдат охраняет сундук с жемчугом. Солдат довольно силен, нужно как минимум 3 зелья жизни (неудобство номер четыре). Каждый раз как мы вышли из дома появляется местный житель которого надо грохнуть. Когда все дома обыскали, жители появляться перестают. Потом такой же долгий и запутанный обратный путь (неудобство номер пять), выход из рифового кольца (6), наращивание потерянной репутации (7), путь в пиратское поселение (8), встреча с дипломатом и -30000 ...
Вывод: стоит связываться только если
- Испания враждебна вашей нации и очень нужны деньги (на первом этапе игры)
- задание такое
- вы пират и вам все равно

(продолжение следует)