
Сахари́н (имид орто-сульфобензойной кислоты) — бесцветные кристаллы сладкого вкуса, малорастворимые в воде. Продажный «сахарин» представляет собой кристаллогидрат натриевой соли, которая в 500 раз слаще сахара. Сахарин не усваивается организмом (выводится с мочой).
История
Сахарин был открыт случайно — в конце ХIХ века в лаборатории, при синтезе сульфопроизводных ароматических соединений. В 1879 году 27 февраля русским эмигрантом Е. Фальбергом и проф. Ira Remsen, в лаборатории последнего (в Балтиморе).
Получение
Получают сахарин из толуола.В конце ХIХ века синтез осуществляли следующим образом (цит. по Брокгауз-Ефрон): «Толуол С6Н5СН3 обрабатывают крепкой серной кислотой при 100°; при этом образуется смесь орто- и парасульфотолуоловых кислот СН3С6Н4SO2OН, которые переводят насыщением медом в кальциевые соли; последние, отделённые от избытка мёда и образовавшейся серно-известковой соли, обрабатывают содой и полученные натронные соли высушиваюсь досуха, смешивают с треххлористым фосфором и в смесь при постоянном помешивании пропускают хлор, образовавшуюся хлорокись фосфора (РОСl3) отгоняют и оставшуюся смесь хлорангидридов обеих сульфотолуоловых кислот CH3С6H4SO2CI сильно охлаждают, причём выкристаллизовывается парасоединение, тогда как ортосоединение остаётся жидким. В эту жидкую часть пропускают затем аммиак, благодаря чему образуется амид сульфотолуоловой кислоты СН3С6Н4SO2NH2; последний в щелочном растворе окисляют марганцово-калиевой солью, при чем образуется калийная соль ортоамидосульфобензойной кислоты. При подкислении водного раствора этой соли соляной кислотой освобождающаяся о-амидосульфобензойная кислота тотчас же с потерей элементов воды переходит в имид сульфобензойной кислоты — сахарин.»
Применение
Сахарин применяют вместо сахара при заболевании диабетом, а также как суррогат сахара.
В пищевой промышленности сахарин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E954, как подсластитель.
Дополнительная информация
Сахарин представляет белый кристаллический порошок почти без запаха (при нагревании появляется явственно заметный запах горьких миндалей); при обыкн. темп. он растворяется с слабокислой реакцией в 400 частях воды; в кипящей воде растворяется в 30 ч.; в алкоголе тоже в 30, в эфире в 100 ч. Вкус cахаринa в водном растворе еще явственно чувствуется при разведении 1:70000, тогда как для тростникового сахара пределом ощущаемой сладости является разведете 1:250. Соединения cахаринa с хинином, морфином и другими алкалоидами, вводимые теперь в медицину, обладают лишь весьма слабым горьким вкусом.