Джек увлекся фотографией в средней школе вслед за старшим братом. В 15 лет он выиграл фотоконкурс, проводимый знаменитым журналом «Look» и это событие значительно повысило самооценку молодого человека и определило всю его дальнейшую судьбу. В 1972 году он переезжает в штат Аризона и поселяется в небольшом городке Тусон. Проработав около пяти лет фоторедактором газеты «Аризона Дейли Стар» («Arizona Daily Star»), Дикинга решил стать свободным художником. С тех пор уже более 30 лет он фотографирует природу на юго-западе США и в Мексике. Сначала он по старой памяти использовал 35-милемеировую камеру, но по совету главного редактора журнала «Аризона Хайвэйз» («Arizona Highways») освоил крупноформатную фотографию.