В четвёртой встрече На Кубке Федераций 2008 встречались вторые номера сборных: Анна Чакветадзе (хотя ранее предполагалось, что Аня выступит только в парной комбинации, т.к. тренировка показала, что Анна находится не в самой лучшей форме) и Ципора Обзилер. Дебют встречи остался не за россиянкой, Анна проиграла несколько геймов подряд, но затем сумела найти свою игру и принесла сборной третье очко и обеспечила выход в полуфинал. Счёт встречи 6-4 6-2 в пользу Чакветадзе. Теперь сборная команда России сразится либо с американками, либо с немками(что примечательно, Линдсэй Дэвенпорт проиграла свою одиночную встречу).