не разговаривать с ним на тему девушки, отвлечь. хотя какая помощь от подруги в чужих отношениях? только выслушать!
пусть выговорится - ему уже станет легче=)
Удачи!

либо не затрагивать "больную тему",либо наоборот:пусть расскажет все-все...ну,это и было сказано выше)

постараться найти нормальные оправдание проблемам вместе, если их нет.. то просто так и скажи, что ты "рядом и всегда поддержишь" самый верный способ дать понять человеку, что он для тебя важен

А вот успокаивать лично я не советую, хлопцу не понравится... короче, вначале попытайся просечь, в настроении ли он говорить об этой девушке, кинь пару пробных камушков, намёков вскользь... если вызовет неприятие - скажи, что ты всегда с ним, и прочую муру.
Если прокатит, лучше предложи дельное решение проблемы. А ещё лучше - натолкни. чтоб до него самого дошло...
В любом случае, хлопцы - большие практики и излишние сюсюканья могут вызвать ещё большее раздражение...

согласна с trurr... чрезмерное успокаивание иногда раздражает...

девушка - дура. его это должно успокоить