Я стараюсь сразу не расспрашивать человека вообще. Чаще всего довольствуюсь той информацией, что человек сообщает о себе. Не задаю вопросы на те темы, которые считаю слишком личными на данный момент. Например, девушку не заставляю специально рассказывать о своём парне, особенно если практически не знакомы. Вопросы могут появиться в процессе общения, но это с каждым человеком по-разному.
Какой же тебе задать вопрос? Ну разве что как ты смог сделать так, чтобы у тебя было своё доменное имя для аккаунта li.ru? На все остальные вопросы очень хорошо за тебя отвечает твой дневник и особенно твой профиль. :-) Я больше узнаю о человеке, когда слышу КАК он говорит, а не ЧТО он говорит.

есть пара хорроших упражнений по этому поводу:
1. некролог. т.е это когда ты описываешь всю свою биографию в форме прошедшего времени.. т.е такой то такой то родился там то там то... описываешь детство юность. что нравилось что не нравилось, как проходило воспитание, =школа, институт, друзья...
2. напиши 10 вещей к которым ты относишься страстно.. что тебя интересует в жизни..
эти вещи делал сам, и скажу что хорошо помогает себя понять...

Заполняю цитатой из поэмы Александра Твардовского "Василий Тёркин":

Нет, ребята, я не гордый.
Не загадывая вдаль,
Так скажу: зачем мне орден?
Я согласен на медаль.