В 1963 г. Владимир Натанович Винокур поступил в Курский монтажный техникум, который окончил в 1967 г. За время учебы прошел хорошую жизненную школу и познал нелегкий труд строителя. Все это время его сопровождала мечта об искусстве, и как только у юноши установился после мутации голос, он поступил в музыкальное училище на вечернее отделение, став студентом дирижерско-хорового отделения. Потом сделал первую попытку поступить в ГИТИС. На свой страх и риск Владимир Винокур решил поступать, не сдав полностью документов о среднем образовании, которых у него в то время вообще не было: защита дипломной работы в техникуме должна была состояться осенью. Он на отлично прошел три вокальных тура, однако, когда потребовались документы о среднем образовании, экзамены для него, к сожалению, были прекращены. В 1967 г. Владимир Винокур был призван в армию, службу проходил в ансамбле песни и пляски Московского военного округа в Москве. В 1969 г., еще находясь на военной службе, Владимир Винокур снова подал документы в ГИТИС, и на этот раз ему сопутствовала удача - он успешно прошел все три тура и был зачислен на первый курс. С 1973 г., будучи студентом ГИТИСа на протяжении двух сезонов работал в Цирке на Цветном бульваре - исполнял две песни, одну из которых написала Александра Пахмутова, а другую - Алексей Черный. В цирке молодой артист познакомился с гениальным человеком - Юрием Владимировичем Никулиным. Встречи и общение с ним наложили большой отпечаток на дальнейшее творчество Владимира Винокура. На 4-м курсе Владимир Винокур получил приглашение главного режиссера Московского театра оперетты Георгия Павловича Анисимова. За два года работы в театре Владимир Винокур сыграл множество ролей текущего репертуара. По рекомендации известного пианиста Михаила Банка, в 1975 г. он был приглашен Юрием Маликовым в популярнейший в те годы ансамбль "Самоцветы". В "Самоцветах" Владимир Винокур с каждым днем набирал обороты. В 1977 г. стал лауреатом Всероссийского конкурса артистов эстрады. Номер, с котором Владимир Винокур победил на конкурсе "Про старшину Ковальчука" написал Леонид Якубович. Успех артиста был отмечен в прессе, и тогда Владимир Винокур впервые задумывается о сольной карьере. В том же году Владимир Винокур переходит на работу в "Москонцерт" в качестве солиста. С большим успехом он выступает в Театре эстрады,
В 1989 г. Владимир Винокур создает собственный театр пародий, руководителем которого является по настоящее время. В 1997 г. театр получил статус государственного. Здесь были подготовлены спектакли "Выхожу один я..." (автор Аркадий Арканов, режиссер Александр Ширвиндт), "Нет ли лишнего билетика" (автор А.Хайт, режиссер А.Левенбук), "Здравствуйте!", "Вино-Шоу-Кур" и др. На протяжении многих лет Владимир Винокур сотрудничает с популярными писателями-сатириками юмористами Семеном Альтовым, Лионом Измайловым, А.Левиным, А.Дудоладовым, А.Володарским, Я.Таксюром, А.Цапиком, Л.Французовым, Сергеем Дроботенко, Виктором Коклюшкиным, Ефимом Смолиным. В 1984 г. Владимир Натанович Винокур становится Заслуженным артистом РСФСР, а в 1988 г. ему присваивают звание Народного артиста России. Он награжден орденом "Знак Почета" (1990) и орденом Почета (2000), а также 8 медалями. В 1998 г. в честь 50-летия артиста на Площади Звезд у ГЦКЗ "Россия" была заложена звезда его имени.