[402x500]
Для альбома 1998 года, Enema of the State, группа наняла продюсера групп Rancid и MxPx, Джерри, который стал впоследствии постоянным рекорд-продюсером группы. Альбом был невероятно успешным, он обеспечил группе поп-панк-славу и значительное количество эфирного времени на MTV и Total Request Live (TRL). В большой степени это произошло, благодаря коммерческому успеху песен «What's My Age Again?», «Adam's Song» и «All the Small Things»; и в большей степени благодаря пользующемуся дурной славой видеоклипу на песню «What’s My Age Again?», в котором участники группы голышом бегают по улице. По всему миру в общей сложности было продано 7.7 миллионов копий альбома Enema of the State , что сделало этот альбом самым распродающимся их альбомов на тот момент. В-основном звучание альбома было выдержано в том же стиле, что и у ранних панк-рок групп, как-то: NOFX, Green Day и The Offspring, но оно было записано и сведено чище и с меньшими звуковыми искажениями, что сделало его более доступным для широкой аудитории. Из-за этого многие их поклонники почувствовали, что группа отошла от своих панк-рок-корней.

Единственный живой альбом blink-182’s, The Mark, Tom, and Travis Show: The Enema Strikes Back был выпущен годом спустя, в 2000 году. На нем были представлены песни с первых трёх альбомов группы: Cheshire Cat, Dude Ranch и Enema of the State. Помимо живых исполнений альбом также включал одну новую студийную песню, "Man Overboard, " . Так как альбом был выпущен ограниченным тиражом, то он пользуется большим спросом среди коллекционеров.

В 2001 году saw blink-182 продолжили свой коммерческий успех, записав Take off Your Pants and Jacket, который продолжил все традиции «Enema of the State». Когда альбом был выпущен впервые, существовало несколько его версий с различными бонус-треками. Они носили названия "Take off, " "Pants, " и "Jacket, " каждый из которых был обозначен различными наклейками на диске. Каждая версия имела два различных бонус-трека. Песни «Fuck a Dog», «Mothers Day» и «When You Fucked Grandpa», были шуточными песнями. Более серьёзными были «Time to Break Up», «Don’t Tell Me That It’s Over» и «What Went Wrong». Из-за большого количества возможных комбинаций треков, многие постоянные поклонники группы хотели собрать их все. Как бы то ни было, бонус-треки были доступны лишь ограниченное время. Европейский тур (зимой 2001-го) в поддержку живого альбома был отменён вследствие террористических актов 11-го сентября. Новые сроки в начале 2002 года также были отменены из-за проблем ДеЛонжа со спиной.