Соревнования среди велосипедистов в майские дни по улицам Москвы самые старейшие в истории отечественного спорта.

Впервые гонка по Садовому кольцу была проведена в 1920 году. Она вызвала огромный интерес среди москвичей, ведь в дореволюционной России велосипедные соревнования по улицам города никогда не проводились. И поэтому первый старт на Садовом кольце был настоящей сенсацией в российском и московском велоспорте. А уж какие сложности выпали на долю организаторов и самих участников той первой велогонки в 1920 году - сейчас даже сложно и мысленно себе представить. Это - трамвайные пути, избитая и неровная булыжная мостовая и тысячи зевак. И, тем не менее, эта первая гонка, состоявшаяся более восьмидесяти лет назад в Москве на Садовом кольце, стала поистине историческим событием в летописи столичного велоспорта.

У состязаний были разные формулы проведения - групповая, индивидуальная, командная гонки. В 1992 году велогонка становится многодневным велотуром - пять кольцевых гонок. В 2003 году в программе «Пяти колец» появились три однодневные гонки. Это «Гран-При Москвы», «Кубок Мэра» и «Мемориал Олега Дьяченко».