В Калужской области Мещовск – родина двух русских цариц, представительниц династии Романовых (Стрешневой Евдокии Лукьяновны, второй супруги первого монарха из династии Романовых – Михаила Федоровича, матери всех его детей-можно сказать история русской Золушки, уроженки Мещевска, и Лопухиной Евдокии Федоровны, первой супруги Петра I).Если учесть, что с конца XVIII века наследники русского престола женились, как правило, на представительницах правящих династий немецких княжеств, то этот факт в отечественной истории является уникальным.


Согласно Степенной книге, Мещовск существовал еще в XIII в. как центр одного из уделов Тарусского княжества, но в летописях впервые упоминается в XV веке – под именем Мезсчевск, Мезецк, Мезеческ, Мещерск.



По другим сведениям, дата первого упоминания города в исторических материалах – 1238 г. В XIV в. входит в Великое княжество Литовское; по перемирию 1503 г. отошёл к Московскому княжеству, причём владетелям его, князьям мезецким, разрешено было служить «и со своими отчинами, кому хотят».



В 1584 г. крымцы и ногайцы сильно опустошили окрестности Мещовска, но не могли взять самого города, укрепленного деревянной стеной с шестью башнями. При Василии Шуйском Мещовск успешно сопротивлялся нападению самозванца.




В первые годы царствования Михаила Феодоровича на него не раз нападали поляки и грабили окрестности, а в 1617 году даже овладели городом. Во время Смоленский войны крепость в Мещовске была перестроена под руководством Евфимия Феодоровича Мышецкого.


В 1708 г. Мещовск был приписан к Смоленской губернии, в 1719 г. – к Калужской провинции Московской губернии. С 1776 г. Мещовск – уездный город Мещовского уезда Калужской губернии.


С 1944 г. город является районным центром Мещовского района Калужской области.


На центральной площади города Мещовска был установлен памятник - макет самолета-бомбардировщика Ту-2С в честь ратного подвига воинов авиаэскадрильи «Мещовский колхозник». За короткое время мещовцы собрали колоссальную по тем временам сумму – 4 миллиона 100 тысяч рублей. На эти деньги было построено десять бомбардировщиков ТУ-2С.