Чтобы смотреть видео на iPod нужно файл с роликом или фильмом переконвертировать в формат iPod 320x240.

Для этого существуют очень много программ. Например стандартный QuickTime Player в версии ПРО, позволяет это делать. Или аналогичная программа iSquint её можно найти тут (Если, конечно, у Вас Mac OS X). Ну, а если PC, то вам сюда, чтобы скачать самую популярную бесплатную утилиту Videora iPod Converter.

Готовый файл нужно добавить в библиотеку iTunes и при следующем подключении iPod к компьютеру, ваше видео скопируеться на плеер.

Если вы хотите скопировать DVD фильм на iPod, то тут нужно его предварительно записать в Mpeg 4. В этом вам поможет программа HandBrake. Скачать её из интеренета можно тут.

И еще раз болдом:
Для пользователей великого и ужасного Windows есть iPod Free Video Converter!. А здесь мы обсуждали конвертирование из DVD.