Шон Джон Комбс, позже известный как Шон Паффи Комбс, Пафф Дэдди, Пи Дидди, и, наконец, просто Дидди, родился 4 ноября 1970 года в нью-йоркском Гарлеме. В детстве он обучался в частной школе Mount Saint Michael Academy, что в Бронксе, а по ее окончании отправился в Вашингтон, округ Колумбия, где поступил в университет «Ховард». Уже к тому времени он зарекомендовал себя весьма прозорливым бизнесменом, успев поработать в двух газетах. После окончания университета Шон умудрился убедить своего школьного приятеля взять его на работу на лейбл Uptown Records, на котором его приятель и писался. За какие-то несколько месяцев он прошел путь от простого помощника до полноправного представителя лейбла, имеющего возможность находить новые таланты и подписывать с ними контракт от лица лейбла. Останавливаться на этом Шон не планировал - его целью было кресло вице-президента компании. За этот период Шон побывал в числе продюсеров нескольких весьма успешных альбомов: "Father's Day" рэппера Father MC (1990), "What's the 411?" Мэри Джей Блайдж, "Blue Funk" группы Heavy D & The Boyz (оба 1992), но уже в 1993 году его уволили с Uptown. Возможно, за чрезмерную амбициозность.

Сейчас Дидди есть, чем заняться. У него имеется собственная линия мужской городской одежды Sean John, которая как-то принесла ему престижную награду за дизайн одежды. (Впрочем, без скандала не обошлось и тут, когда  выяснилось, что его фабрики в Гондурасе нарушают местное трудовое законодательство). Дидди также владеет сетью ресторанов Justin's, названной так в честь его сына. На его счету также несколько актерских работ - он играл в бродвейской постановке "A Raisin in the Sun" и появился в небольшой роли в фильме «Бал монстров» вместе с Халле Берри и Билли Бобом Торнтоном.